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Nitrofurantoin

Strukturformel
Strukturformel von Nitrofurantoin
Allgemeines
Freiname Nitrofurantoin
Andere Namen
  • (E)-1-[(5-Nitrofurfuryliden)­amino]imidazolidin-2,4-dion
  • Furadoxyl
  • (E)-N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-1-aminohydantoin
Summenformel C8H6N4O5
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-646-5
ECHA-InfoCard 100.000.587
PubChem 6604200
ChemSpider 4510228
DrugBank DB00698
Wikidata Q422669
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01XE01

Wirkstoffklasse

Antibiotika, Antiinfektivum der Harnwege

Wirkmechanismus

Bakteriostase

Eigenschaften
Molare Masse 238,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

268 °C[1]

pKS-Wert

7,2[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311[1]
Toxikologische Daten

604 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitrofurantoin ist ein antibiotischer Arzneistoff zur Behandlung von Harnwegsinfekten.

Strukturell handelt es sich um ein synthetisches Nitrofuran-Derivat. Es ist ein Chemotherapeutikum, mit dem bakterielle Erkrankungen der Harnwege therapiert werden.[3] Das Medikament hat ein breites Wirkungsspektrum. Insbesondere bei der Therapie von unkomplizierten Harnwegsinfektionen ist es Mittel der ersten Wahl, kann jedoch bei langfristiger und hochdosierter Anwendung schwere Nebenwirkungen hervorrufen. Nitrofurantoin ist verschreibungspflichtig.

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Nitrofurantoin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Nitrofurantoin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juli 2019.
  3. ↑ K. Gupta, T. M. Hooton, P. L. Roberts, W. E. Stamm: Short-course nitrofurantoin for the treatment of acute uncomplicated cystitis in women. In: Archives of internal medicine. Band 167, Nummer 20, November 2007, S. 2207–2212, doi:10.1001/archinte.167.20.2207, PMID 17998493.

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